Prinz Sandor von Sylvarien musste sein Schloss verkaufen, um ein wenig Geld in die Staatskasse zu spülen. Neue Besitzerin ist die Amerikanerin Mary, die die Immobilie nach amerikanischem Geschmack eingerichtet hat und dem Jazz frönt. Sandor kontert mit abendländischer Walzerseligkeit. Beim musikalischen Wettstreit kommen Mary und Sandor sich näher. Zum beiderseitigen Gewinn beschließen der Minister von Sylvarien und die Manager von Marys Vater, die Ehe der beiden zu arrangieren. Hier aber kommt es zu diversen unerwarteten Komplikationen.
1928 im Theater an der Wien mit großem Erfolg uraufgeführt, verschwand »Die Herzogin von Chicago« bald als »entartete« Kunst von den Spielplänen. Sowohl Kálmán als auch seine Librettisten Brammer und Grünwald waren Juden, und die Musik ist gespickt mit Charleston- und Slowfox-Rhythmen. Erst seit seiner Wiederentdeckung im Jahr 2003 wurde das Werk u. a. in Dresden, Wien und Bonn gespielt und begeistert das Publikum seitdem mit seinem reizvollen Mix aus Csardas und Jazz.

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